Siglo. XI- En el Acta de deslinde del Condado de Castilla y el reino de Navarra entre el último conde Castilla, Sancho García, y Sancho el Mayor de Navarra. Casado este último con la hija del primero, en 1016 deciden suscribir un documento de “Concordia y conveniencia” en el se delimitaban sus territorios. Navarra extendía su influencia en un amplio territorio, entre los que se encontraba el Valle del río Razón. Aparecen reflejados en ese documento lugares concretos de esta comarca, quedando bajo el dominio navarro el “valle de Valdeavellano”, tal y como se le denomina en el texto, así como el del “Cintora”, donde se encuentra el Royo, y el del Iregua (actualmente en la Rioja). El documento nos señala también que buena parte de la comarca de los Cameros, a ambos lados de la sierra de Cebollera (2.142 metros), formaban un todo en el reino navarro. La divisoria, pues, del Conde castellano y el Rey navarro, en 1016, dejaba claramente las cuencas del Razón, Tera e Iregua en el reino navarro.
Siglos XII y XIII- Al morir Sancho III el Mayor de Navarra, sus hijos se enzarzaron en luchas fraticidas. Parece que los límites señalados en el acuerdo de "los dos Sanchos" se mantuvieron durante casi más de un siglo; sin embargo la zona de Soria, y probablemente los territorios del Valle, que pertenecían a la misma, pasan como señorío, con Alfonso VII de Castilla, en la primera mitad del siglo XII, a la Orden de los Hospitalarios. Aparece Valdeavellano también en otro importante documento del siglo XIII, el padrón que Alfonso X el Sabio realizó en 1270 sobre sus tierras, en el que se reflejan 20 vecinos viviendo en la localidad.
Posteriormente, en la guerra fraticida entre Pedro I y Enrique II, este último cede esos territorios sorianos al mercenario francés Beltrán de Duguesclín, año 1370, en pago por la ayuda decisiva de éste a Enrique II de Castilla antes que éste llegara a ser rey. No se estabilizarían los límites territoriales hasta la definitiva incorporación de esta comarca al reino castellano con el matrimonio de su rey Sancho IV el Bravo con la navarra Dª María de Molina el año 1283.