Siglo XIV- La provincia de Soria en la Baja Edad Media se organizó en las denominadas Comunidades de Villa y Tierra, territorios comunados alrededor de una villa mayor que realizaba las veces de centro administrativo. A su vez se subdividían en sexmos y podían depender del rey, clérigo o noble y el auténtico eje era el concejo de la villa. En la conocida como Sentencia de la Concordia, firmada el año 1352 entre el Concejo de Soria y la Diócesis de Osma ante un litigio surgido entre ambas instituciones para aclarar que iglesias de la Tierra de Soria eran dezmeras, es decir, tributarias de cada una de las iglesias de la capital. En dicho documento aparece mencionada Valdeavellano como una de las localidades dependiente de la villa de Soria, la más poblada de la comarca y una de las más relevante de la Tierra de Soria con 20 vecinos. Comparando esta cantidad con la observada en el padrón de Alfonso X, un siglo antes, no se observa variación en el número de habitantes, de lo que se deduce que la peste que azotó Europa a mediados de ese siglo XIV no afecto en exceso a estas tierra.

El año 1462, el rey Enrique IV de Castilla confirma en el documento conocido como “Privilegio de las Dehesas” un derecho de Valdeavellano sobre la dehesa adquirida mucho tiempo atrás. En este escrito aparece reflejado que ya en 1346 era propiedad de este concejo el monte de las Dehesas, adquirido durante el reinado de Alfonso XI, confirmada posteriormente por Enrique II, Enrique III y por el rey que rubrica este documento.